Первое поселение здесь появилось еще 3 тысячи лет назад, и уже тогда тут стали выращивать сорта винограда, положенного уже тогда в основу популярнейшего и известнейшего на сегодня напитка, родины этих краев — хереса. Херес-де-ла-Фронтера — это именно то место, где издревле производят это вино, прославившее Андалусию во всем мире.

Вообще, главных достопримечательностей в Херес-де-ла-Фронтера три — это херес, лошади и фламенко. Именно эта горячая смесь ежегодно привлекает в эти края многочисленных туристов.

Херес-де-ла-Фронтера — это дом Королевской андалузской школы конного искусства (Royal Andalusian School of Equestrian Art), основанной в XV веке в одном из монастырей ордена Картезианцев, школы верховой езды, сопоставимой со всемирно известной испанской школы верховой езды в Вене. Город также гордится своим Андалузским центром фламенко.

Херес-де-ла-Фронтера постоянно становится местом проведения тех или иных праздников, посвященным знаменитым андалузским лошадям, одной из самых старинных пород лошадей в мире. Одни за другим здесь проходят соревнования, конкурсы, смотры, бега лошадей. И уж, конечно, там где андалузские лошади — там и прекрасные испанки, фламенко, яркий праздник. Самым запоминающимся подобным событием становится проводящаяся в мае Feria del Caballo de Jerez de la Frontera, ярмарка лошадей, когда полюбоваться на знаменитых лошадей, а заодно и прикупить себе наиболее понравившуюся сюда приезжает бесчисленное количество гостей.

Херес-де-ла-Фронтера, город с богатой историей, богат и на архитектурные достопримечательности, привлекающие туристов не меньше вина и лошадей. В городе находится множество интереснейших памятников, оставшихся после римского и мусульманского господства, украшением Херес-де-ла-Фронтера служат Старый квартал, мавританская крепость Алькасар (Alcazar) XI века, многочисленные церкви, как, например, Церковь Сан-Хуан-де-лос-Кабальерос, построенная в 1264 году, или старейшая в городе Церковь Сан-Матео.